Riconosciuto come il capolavoro della lirica quattrocentesca in volgare, il Canzoniere fu ispirato dalla passione di Boiardo per Antonia Caprara. I 180 componimenti raccolti negli Amorum Libri (questo il titolo originale), composti tra il 1469 e il 1476 e ripartiti con studiata simmetria (per ogni libro 50 sonetti e 10 poesie di metro diverso, per lo più canzoni), delineano un vero e proprio romanzo amoroso: alla fase del fervore (libro i), segue quella del tormento e della delusione (libro ii) e infine l'oscillazione malinconica fra rassegnazione, dolci ricordi e pentimento per il «puerile errore» (libro iii). Il principale referente tematico e stilistico è Petrarca, ma spunti e suggestioni derivano anche da Virgilio, Orazio, Tibullo non mancano echi di Dante e della lirica siciliana e trobadorica, armonizzati in una nuova, inimitabile sintesi. Ma al di là dei modelli letterari, Boiardo sa arricchire il canone della poesia d'amore attraverso la propria vena immaginifica: un prezioso decorativismo tardogotico si innesta su una vivissima sensibilità per il paesaggio, in una incantata, felice adesione allo spettacolo della natura che è già presagio della civiltà rinascimentale.