Kate Madison, proprietaria di un elegante negozio di abiti vintage di successo a New York, è fiera dei suoi quattro figli, ma teme che le loro scelte di vita possano rivelarsi degli sbagli. Come quella di Isabelle, brillante avvocato, convinta di poter costruire una vita con un cliente di cui si è innamorata mentre Julie è pronta a lasciare il lavoro dei suoi sogni pur di seguire il cuore. Poi c'è lo scrittore Justin, che insiste per avere un bambino senza essere pronto a una paternità responsabile. E infine Willie, che prende una decisione sconvolgente per tutti. Kate imparerà presto che non si possono proteggere i figli dalle loro scelte, ma solo continuare ad amarli mentre le fanno.