Nel Principe di Homburg (1810), suo capolavoro teatrale, Kleist inscena sullo sfondo dell'ambiente militare prussiano il conflitto tra impulsività e rigida obbedienza alla ragion di stato. Le traversie del giovane principe, dal grave errore commesso alla crisi di panico che ne segue, sono la descrizione del compiersi di una rivolta, del passaggio dall'adolescenza sognante alla maturità responsabile. In apparente contraddizione con lo spirito tragico e problematico che pervade tutta la sua produzione, nella Brocca rotta (1808) Kleist traccia con brio sottile il profilo di un giudice che si trova nella paradossale situazione di indagare su un delitto di cui è egli stesso colpevole. Nell'Anfitrione (1807), sulla falsariga di Plauto e Molière, rappresenta il dramma di un'anima che si dissolve, non sapendo più riconoscere una realtà obiettiva.