Ambientato lungo un arco temporale di quattro secoli, 'Orlando' è la stravagante biografia romanzata della poetessa Vita Sackville-West, con cui l'autrice visse un'intensa storia d'amore. Nel corso della sua lunghissima esistenza, Orlando è tesoriere e ciambellano alla corte della regina Elisabetta i d'Inghilterra s'innamora di una giovane principessa russa si dà a un'esistenza nomade unendosi a una tribù di zingari sui monti della Turchia frequenta i salotti letterari della Londra illuminista approda infine, negli anni in cui Virginia Woolf sta scrivendo, all'ultima tappa del suo viaggio, quando raggiunge la propria affermazione come scrittore. Ma l'evento più straordinario nella sua vita a dir poco rocambolesca si verifica un giorno a Costantinopoli, quando Orlando, al proprio risveglio, scopre di essere diventato una donna: una metamorfosi che non è soltanto un espediente letterario, ma un rivoluzionario invito a superare gli stereotipi legati all'identità di genere. Pubblicato nel 1928, 'Orlando' resta uno dei romanzi più attuali e sconvolgenti del Novecento.