Audrey Thomas è una trentenne newyorkese molto spiritosa e senza peli sulla lingua. È autrice di romanzi erotici e nella vita privata non è troppo incline ad abbandonarsi al romanticismo. Al grande amore preferisce il 'divertiamoci qui e ora e poi domani ognuno a casa propria'. Ma la sua esistenza sta per essere sconvolta da una serie di novità: sua madre, con cui ha sempre pensato di condividere un certo femminismo intransigente, le annuncia che ha finalmente deciso di compiere il grande passo: si sposa. Come se questo non bastasse, nella sua vita piomba Matt, l'uomo in assoluto più 'sbagliato' che potesse incontrare, sia per il ruolo molto particolare che riveste, sia per i valori in cui crede... All'improvviso Audrey si trova a mettere in discussone posizioni che riteneva definitive e a essere tormentata da domande la cui risposta non è più così certa. Una fra tutte la perseguita: in che cosa consiste la vera trasgressione? E se l'uomo meno adatto a lei fra tutti fosse proprio... quello giusto?