Negli anni '40 era il sogno di tutte le ragazze di New York: essere Miss Subways, la testimonial mensile della campagna pubblicitaria dell'azienda dei trasporti cittadina. Bastava alzare gli occhi verso i cartelloni in metropolitana per vederla: giovane, sorridente e con il viso acqua-e-sapone illuminato da un timido filo di perle, era la tipica brava ragazza che ce l'aveva fatta e aveva davanti a sé un futuro scintillante. Fama, felicità, bellezza: tutto è possibile nella Grande Mela. Anche Charlotte Friedman vorrebbe lasciare la casa dei genitori a Bay Ridge e fare carriera a Manhattan, ma, lungo il cammino verso l'indipendenza, deve affrontare molti ostacoli e pregiudizi, non ultimo un padre che ha già scelto il futuro per lei. Come costruirsi la vita che desidera? Forse proprio iscrivendosi al concorso per Miss Subways? Settant'anni dopo, al giorno d'oggi, Olivia è una brillante pubblicitaria che cerca di affermarsi in un settore altamente competitivo, a scapito della sua vita privata. La sua agenzia concorre a una gara per la nuova campagna della metropolitana di New York e lei non è disposta a perderla, tantomeno per colpa di qualche collega maschilista. Mentre la scadenza per presentare i progetti si avvicina, s'imbatte in un vecchio manifesto di Miss Subways e scopre di non essere molto diversa dalle ragazze di quei tempi. Lavoro e vita privata: oggi come ieri, una donna può davvero avere tutto?