Theodore Colville, editore di un giornale in una cittadina di provincia dell'Indiana, è all'apice della carriera quando viene coinvolto in uno scandalo politico. Per recuperare tranquillità decide allora di vendere la testata e di recarsi a Firenze, città dove anni prima aveva vissuto un amore sfortunato, e lì, tra i ricordi contrastanti di una giovinezza che sembra ormai perduta, ritrova Mrs Bowen, un tempo la migliore amica della ragazza che in passato lo aveva respinto. Lina Bowen, donna affascinante e ormai vedova, abita con la figlioletta Effie e la bellissima Imogene, una giovane americana che vive in Italia sotto la sua protezione. Colville, nel pieno dei turbamenti della mezza età, è subito lusingato dal recuperato rapporto con Mrs Bowen e contemporaneamente attratto dal fascino acerbo di Imogene, dalla quale si lascia coinvolgere in una relazione non priva di ombre e dubbi. In una Firenze carica di suggestioni e pervasa da un'atmosfera quasi magica, tra balli in maschera e languide passeggiate lungo l'Arno, 'Indian Summer' mette in scena l'interiorità di un uomo sagace e al tempo stesso malinconico, diviso tra il desiderio di accettare lo scorrere degli anni e il rimpianto per le illusioni e gli slanci giovanili, inseguiti ma impossibili da ritrovare nell'età adulta. Theodore Colville, personaggio dalle sfaccettature indimenticabili, diventa protagonista, suo malgrado, di un triangolo sentimentale, dando vita a una commedia degli equivoci in cui sono i moti del cuore a scandire il fluire del tempo.